גזע הצ'ספיק ביי רטריבר התחיל בשני גורים, האחד אדמוני והשנייה שחורה, שניהם נצלו מספינה אנגלית שטבעה אל מול חופי מרילנד, ארה"ב, בשנת 1807.

שני הגורים גדלו והיו למשיבים מעולים.
שניהם זווגו והמשיבים (Retriever) הטובים ביותר משגרי הגורים שלהם זווגו אף הם.
אותם מגדלים דאגו להכניס גם דם חדש של רטריברים מעולים אחרים למעגל הרבייה.
לאחר מספר דורות נוצר גזע הצ'ספיק ביי רטריבר וכבר אז היה לו תקן חזותי רשמי.
יתרה מכך, הגזע היה ידוע בתכונות אופי חשובות ביותר שהציידים ניסו לשמר – להשיב חפצים / בע"ח, מסופר על כך שפעם כלב מסויים ניסה להשיב מכונית לבעליו!
התכונה השניה אשר הייתה רצויה בגזע היא היכולת של הגזע והרצון לעבוד בסביבה עם מים.

כיום נחשב הגזע לאחד הרטריברים המוצלחים ביותר.